В 1397 году с приходом на Сиверское озеро московского монаха Кирилла было основано поселение, выросшее вокруг созданной им обители, Кирилло-Белозерского мужского монастыря, которое в 1776 году было провозглашено уездным городом Кирилловом. В 1927 году Кириллов стал районным центром Ленинградской, а с 1937 года — Вологодской области. Для создания нового уездного центра не случайно была выбрана слобода Кирилло-Белозерского монастыря. К семидесятым годам XVIII века она стала уже довольно крупным населенным пунктом, насчитывающим 335 жилых домов, в 1785 году в городе находилось 3 кузницы и 4 мельницы, 3 соляных и 2 винных магазина, 4 «питейных дома»; среди горожан было 67 ремесленников и 33 купца. Деревянный гостиный двор на Торговой площади насчитывал в то время более 150 лавок.

Кириллов (старый герб). Утвержден 16 августа 1781 г. Описание герба: "В верхней части щита герб Новгородский. В нижней - повешенное на деревянном треножнике железное на цепи клепало - употребляемое в древние времена вместо колоколов - и два при нем железные молота в белом поле в знак того, что при этом городе есть старинный монастырь".